这场“甜蜜”合作的巅峰是2019年中屡次传出的合并消息。多家媒体报道称，优酷体育正在和苏宁旗下PP体育商议合并，也有多个信源向字母榜记者确认了该消息。但随后，关于合并暂停的消息却一再传出。
优酷体育并非阿里在体育领域的唯一布局，早在2015年，阿里就成立了阿里体育集团，新浪和云锋基金共同出资，由原SMG副总裁张大钟出任CEO。但由于阿里体育曾经的愿景是做平台，并没有太多涉足版权争夺，故而阿里体育最初没有进入体育领域的主赛道竞争。
2018年夏天，优酷突然杀出，拿下世界杯直播权，意料之外，却也是情理之中。体育版权价格越来越高，阿里是为数不多愿意掏钱购买的公司之一。
购买世界杯版权的故事，当时的优酷操盘手杨伟东是这样向《中国企业家》讲述的：
距离2018年俄罗斯世界杯开幕还有18天时，央视在和咪咕谈世界杯的直播权，这个信号被杨伟东捕捉到了，他通过团队和其他行业人士得知，往年并不分销版权的央视松口了，并且据说腾讯在前面已经谈的差不多。
因为涉及的金钱数目不小，杨伟东得告诉马云和张勇，在电话会议中，三人达成了一致：世界杯一定要拿下。
这时候如何才能从腾讯那里虎口夺食，谈判的方案和报价无疑极为关键。那三天优酷团队都泡在央视，每天谈到夜里两三点，直到5月29日凌晨两点，杨伟东在钉钉上给马云和张勇发了条消息：“签约盖章”。
至于价格，杨伟东依然不愿透露，只说十亿以上，并且强调优酷不是出价最高的那个。
拿下世界杯，NBA是顺理成章的下一个目标。
NBA在中国球迷众多，中国是NBA海外第一大市场，比赛多在中国时间的早上进行，比需要熬夜观看的足球的五大联赛更加容易被新老用户接受。如果想在体育领域进一步扩张，NBA无疑是最佳选择之一。
但拿下世界杯的“闪电战”在NBA版权战中失效了。
2019年8月底，NBA目前的版权持有方腾讯，宣布继续成为NBA新周期（2020-2025）的中国数字媒体独家官方合作伙伴。据懒熊体育报道，续约金额为5年15亿美元左右，是上一个版权周期（5年5亿美元）的三倍。
懒熊体育创始人韩牧告诉字母榜（ID：wujicaijing），NBA考虑版权归属，钱不是唯一因素，NBA版权上一周期的争夺中，乐视体育的报价比腾讯高出20%左右，最终还是腾讯获得了版权。如果NBA这一轮把版权给优酷，腾讯对本周期最后一年的运营投入可能会有所保留，NBA与优酷磨合可能也需要一年时间，这两年的损失也是需要考虑的。他认为，优酷还是没有拿出足够多的筹码。
竞争NBA版权前，优酷在篮球领域已经有所布局。2018年底，优酷体育拿下了CBA未来两个赛季转播权，阿里体育则不惜重金，以7年10亿元的天价取得了CUBA转播权。另一个优势是，阿里巴巴集团董事局副主席蔡崇信此前已经收购了NBA篮网队49%的股权，也是NBA中国董事会成员。
如果优酷拿下了NBA版权，这会是个标准的大满贯布局。拿不下来，上述布局就有鸡肋之嫌。
此外，优酷还有2019斯诺克中国锦标赛的版权，斯诺克也是优酷布局之一，2019年初优酷曾全网独播斯诺克大师赛。
过去两年，优酷在体育领域的发展速度犹如坐着火箭的卫星，上升速度极快，也在体育赛道获得了一些品牌影响力。但问题是，这颗“新星”还没等真正进入轨道，燃料就已告急——优酷手中拿得出手的顶级职业体育赛事版权严重不足。
这不是一个平衡的状态，优酷通过转播世界杯、出品综艺《这！就是灌篮》带来的体育影响力和品牌，恐怕会逐渐耗尽。
而现在，掌握这个微妙平衡的，却不是它自己。
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据《晚点LatePost》报道，阿里和苏宁本欲筹备合资公司，整合优酷体育和PP体育，但一波三折，两次合并在即，两次谈崩。不过，腾讯拿下NBA版权后，苏宁的版权稀缺度提升，谈判有望继续。